「何度メールを送ってもらってもメールが届かないんだけど」という質問を受けることがあります。
理由は様々あるかと思いますが、たぶんOffice365がSPAM判定してるんじゃないかなぁということが多いです。

Exchange Online のメッセージの追跡で可能です

事前知識

Office 365 の迷惑メール対策は基本的に何もしなくても「いい感じ」にやってくれます。
ですがちょっと強すぎると感じる方もいらっしゃるかもしれません※

Office 365の Spamやマルウェア対策については以下の参考URLをみてください

スパムおよびマルウェア対策

Office 365 メールのスパム対策保護

迷惑メールの判断に使用されるレベル (SCL 値) について

受信してるかを確認する

こういったトラブルの時は送信元のメールアドレスは確認済みだと思いますので
そのアドレスを狙い撃ちで届いているのか確認しましょう。
同様に「機能の15時ごろに送信したらしいんだけど」という情報も持っているはずです
これでずいぶん絞り込みがやりやすくなります。

やり方は簡単。

Exchange Online 管理センター<https://outlook.office365.com/ecp/>の
メールフロー > メッセージの追跡 画面で適切に検索するだけです。

参考:メッセージの追跡を実行し、結果を表示する

 

※1:ちなみに私は全然強すぎるとは思いません。厳格だなとは思います。
この手の「受信できてない」トラブルについては送信元のメールサーバーがいわゆるSPAM業者御用達の安くて簡単に取得できるサーバーだったりすることがとても多いのが残念です。。。